Карбилсульфат - Carbyl sulfate
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3,2,4-диоксадитиан 2,2,4,4-тетраоксид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.244  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C2ЧАС4О6S2 | |
| Молярная масса | 188.17 г · моль−1 |
| Внешность | Белое твердое вещество |
| Температура плавления | 107,5–109 ° C (225,5–228,2 ° F, 380,6–382,1 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Карбилсульфат является сероорганическое соединение. Белое твердое вещество является продуктом реакции триоксид серы и этилен. Он используется для приготовления некоторых красителей и других сероорганических соединений.[1] Карбилсульфат - бесцветный кристаллический, гигроскопичный вещество, хотя коммерческий продукт может иметь вид жидкости. Из-за его неприятных свойств с карбилсульфатом трудно обращаться, и его обычно не выделяют, а затем обрабатывают для получения вторичных продуктов.
Производство
Regnault[2] и Генрих Густав Магнус[3][4] впервые в 1838–1839 годах сообщил о соединении как продукте реакции безводного этанола и безводной серной кислоты.
Карбилсульфат производится в экзотермический (около 800 ккал / кг) реакция этилен и триоксид серы в паровой фазе почти количественный выход.[5][6]
Дисерная кислота и хлорсерная кислота также может использоваться как сульфирующий агент, заменяя триоксид серы. Вместо этилена можно использовать этиленообразующие агенты, например этиловый спирт или же диэтиловый эфир.[5]
Продукт промышленных процессов представляет собой водно-прозрачную жидкость, которая - в соответствии с Д.С. Бреслоу[5] (От 107,5 до 109 ° C) - интервал плавления от 102 до 108 ° C. Ранее заявленная температура плавления около 80 ° C.[4] возникает из-за прилипания триоксида серы.[5]
Реакции и использование
Как циклический сульфатный эфир, это алкилирующий агент. Гидролиз дает этионную кислоту, которая сохраняет одну группу сложного эфира сульфата. Этионная кислота подвергается дальнейшему гидролизу до изетионовая кислота:
Карбилсульфат используется в качестве прекурсора для винилсульфоновая кислота и винилсульфонат натрия, которые являются важными активированными алкенами и используются e. грамм. в виде анионных сомономеров. Ряд функциональных соединений с множеством применений становится доступным путем нуклеофильного присоединения по активированной двойной связи винилсульфоновой кислоты и ее производных.[7]
Безопасность
Материал очень реактивный. Может разлагать взрывоопасно при нагревании выше 170 ° C.[нужна цитата ]
Рекомендации
- ^ Коссвиг, Курт (2000). Сульфоновые кислоты, алифатические. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a25_503. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Реньо, В. (1838). "Ueber die Einwirkung der wasserfreien Schwefelsäure auf Doppeltkohlenwasserstoff". Annalen der Pharmacie. 25: 32–47. Дои:10.1002 / jlac.18380250103.
- ^ "Ueber das Carbylsulphat und die Aethionsäure". Annalen der Pharmacie. 32 (3): 249–258. 1839. Дои:10.1002 / jlac.18390320310.
- ^ а б "Zur Erinnerung an Gustav Magnus". Nach einem am, 14 декабря 1870 г., in der General-Versammlung der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin gehaltenen Vortrage Август Вильгельм Хофманн с, Берлин, Ферд. Verlagsbuchhandlung Дюммлера, 1871 (S. 32)
- ^ а б c d Бреслоу, Дэвид С.; Hough, Роберт Р. (1957), "Синтез этиленсульфоната натрия из этилена", Журнал Американского химического общества (на немецком), 79 (18), стр. 5000–5002, Дои:10.1021 / ja01575a046
- ^ DE 2509738 "Verfahren zur Herstellung von Carbylsulfat". Изобретатель: Рудольф Ирних, Рольф Шнайдер
- ^ Х. Дистлер (1965-04-07). "Zur Chemie der Vinylsulfonsäure". Angewandte Chemie. 77 (7): 291–302. Дои:10.1002 / ange.19650770704.
дальнейшее чтение
- Бреслоу, Дэвид С.; Хью, Роберт Р. (1957). «Синтез этиленсульфоната натрия из этилена». Журнал Американского химического общества. 79 (18): 5000–5002. Дои:10.1021 / ja01575a046.